Vstavač vojenský kvitne v apríli až júni.

Rastie na suchších trávnatých porastoch, kosených lúkach, pasienkoch, na krovinatých stráňach, lesných okrajoch, v svetlých suchých lesoch, ale i v slatinách, na vápnitých humóznych pôdach, od nížin do podhorského až horského stupňa.

Na Slovensku sa vyskytuje roztrúsene na celom území, od Záhoria po východné Slovensko, v južnej časti hojnejšie. Vo vyšších polohách Karpát chýba.